Tanımlayıcılar
CAS numarası: 56-40-6
PubChem: 750
EC-numarası: 200-272-2
SMILES: C(C(=O)O)N
InChI: 1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
ChemSpider: 730
Glisinin Özellikleri
Molekül formülü: C2H5NO2
Molekül kütlesi: 75.07g·mol−1
Görünüm: Katı,rengsiz kiristal görünümlü
Yoğunluk: 1.607 g·cm−3
Erime noktası: 232–236 °C' parçalanır
Çözünürlük (su içinde): Suda iyi çözülür: 249,9 g·kg−1 25 °C'ta; 391,0 g·kg−1 50 °C'ta; 543,9 g·kg−1i 75 °C'ta; 671,7 g·kg−1 100 °C'ta)
IUPAC adı: Glisin
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Yan zincirinin olmamasından dolayı iki polipeptid ana zincirinin (veya aynı polipeptid segmentinin) birbirlerina oldukça yakınlaşabilecekleri bölümleri oluştururlar. Ayrıca glisin, diğer amino asitlerden çok daha fazla esnektir, bu sayede ana zincirin hareket ettiği ve hatta kırıldığı bölümlerdir.
Glisin en küçük amino asit olması nedeniyle diğer amino asitlerin sığamadığı birçok yere sığabilmektedir. Örnek olarak, kollajen heliksinin içinde amino asitlerden sadece glisin bulunabilmektedir.
Glisin, evrimsel olarak bazı proteinlerin belli pozisyonlarında sürekli olarak korunmuştur (örnek olarak, sitokrom c, myoglobin ve hemoglobin). Çünkü glisini daha büyük bir amino asitle değiştiren mutasyonlar bu proteinlerin yapısını tamamen bozmaktadırlar.
Glisin renksiz, tatlımsı kristal bir katıdır. Proteinler genellikle az sayıda glisin yapıtaşı içermektedir. Üçte biri glisinden oluşan kollajen ise bir istisnadır.
 |
| İpek fibronlarında bulunan proteinlerin %43,6'sı Glisin'den oluşmaktadır. |
Glisinin Tarihi
Glisin 1820 yılında, Henri Braconnot tarafından jelatinin sülfürik asit içerisinde kaynatılmasıyla keşfedildi.
Glisinin Ticari Üretimi ve Kullanımı
Glisin endüstriyel olarak kloroasetik asitin amonyakla reaksiyonundan üretilmektedir:
- ClCH2COOH + 2 NH3 → H2NCH2COOH + NH4Cl
Yılda yaklaşık 15 milyon kg glisin bu şekilde üretilmektedir.
Amerika (GEO Specialty Chemicals, Inc.) ve Japonya (Showa Denko firması)’da, glisin Strecker amino asit sentezi yoluyla üretilmektedir.
Glisinin pKA değeri 2.35 ile 9.78 arasında olur. pH 9.78 üstünde ise glisinin büyük bölümü anyonik amin (H2NCH2CO2-) şeklindedir. pH 2.35 altında, glisin çözeltisi çoğunlukla katyonik karboksilik asit (H3N+CH2CO2H) içerir. Glisinin izoelektrik noktası 6.06 dır.
Glisin çözelti halinde zwitter iyon halinde bulunur. Bu halde iken, Gasteiger yük yöntemi kullanılarak belirlenmiş farklı atomlardaki kısmi yükler şu şekilde verilmiştir: N (+0.2358), H (N atomuna bağlı) (+0.1964), alfa-C (+0.001853), H (alfa-C atomuna bağlı) (+0.08799), karbonil C (+0.085) ve karbonil O (-0.5445).
Glisinin kimyasal hammadde olarak kullanımı
Glisin, çeşitli kimyasal ürünlerin sentezinde kullanılan bir ara üründür. Glifosat etkili maddeli herbisit üretiminde kullanılır. Glifosat, yabancı otları öldürmeye yarayan seçici olmayan sistemik bir herbisittir. Özellikle tohumlu ve çok yıllık ya da kesilmiş ağaçların toprak altında kalan bölümünü kurutmak için bir orman herbisiti olarak kullanılır. Glifosat, ilk olarak Roundup ticari markası altında Monsanto tarafından satıldı ise de artık patent altında olmadığı için birçok firma tarafından piyasaya sunulmaktadır.
Glisinin fizyolojik fonksiyonları
Glisin, merkezi sinir sisteminde, özellikle omurilik, beyin kökü ve retinada olmak uzere inhibitör (sinir iletişimini engelleyici) bir nörotransmiterdir. Nöronlar üzerindeki glisin reseptörleri glisin tarafından uyarıldığında, nöronun içine iyonotropik reseptörler vasıtasıyla Cl- akışı gerçeklesir. Negatif yüklü iyonların nöron içerisinde birikmesi inhibitör postsinaptik potansiyele neden olur. Nöronun uyarılması daha da zorlaşır. Strychnine iyonotropik glisin reseptörleri üzerinde etkili bir antagonisttir. Glisin insan vücudundaki hücreler tarafından fizyolojik ihtiyaçları karşılayacak miktarda sentezlenebildiği için beslenme yoluyla dışarıdan alımı şart değildir.
Glisinin yer aldığı metabolik olaylar
- Safra tuzu sentezi
- Pürin sentezi
- Hippurat sentezi(Sodyum benzoat ile oluşturduğu yapı)
- Sarkozin(N-metil glisin) sentezi
- Kreatin sentezi
- Porfirin sentezi
- Glutatyon sentezi
Metabolik bozuklukları
Glisinüri Plazma glisin düzeyi normal, glisinin yanı sıra prolin ve hidroksiprolinin renal tübüler geri emilimi bozuktur.
Primer hiperoksalüri Glisinin glioksalata oksidasyonunda artış bulunur ve glioksalat katabolizması bozulduğundan oksalata oksidasyon artar.Oksalat taşı,tekrarlayıcı idrar yolu enfeksiyonları,renal yetersizlik,hipertansiyon gözlenir.
Hiperglisinemi Glisin yıkımında yer alan glisin yarılma enzim yapılarındaki hataya bağlı olarak görülen kalıtsal bir hastalıktır.Zeka geriliği ve nöbetler ile tanınır.Propiyonik asidemili hastalarda gözlenir.Non-ketotik hiperglisinemi de denir.Tedavide sodyum benzoat kullanılır.
Etiketler:
Ansiklopedi