izosiyanik asit

İzosiyanik asit (İngilizce: Isocyanic acid), 1830'da Liebig ve Wöhler tarafından keşfedilen HNCO formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Kaynama noktası 23.5 °C olan uçucu ve zehirli renksiz bir maddedir. İzosiyanik asit, organik kimya ve biyolojide en yaygın olarak bulunan dört element olan karbon, hidrojen, azot ve oksijen içeren en basit kararlı kimyasal bileşiktir.

IUPAC adı: İzosiyanik asit

Diğer adları: Karbimid

Hazırlama ve reaksiyonlar

İzosiyanik asit, potasyum siyanat gibi tuzlardan, siyanat anyonunun gaz halinde hidrojen klorür veya oksalik asit gibi asitlerle protonlanmasıyla yapılabilir.

H⁺ + NCO^- → HNCO

HNCO ayrıca bir trimer olan siyanürik asidin yüksek sıcaklıkta termal ayrışmasıyla da yapılabilir.

C₃H₃N₃O₃ → 3 HNCO

İzosiyanik asit, karbondioksit ve amonyağa hidroliz eder:

HNCO + H₂O → CO₂ + NH₃

Yeterince yüksek konsantrasyonlarda, izosiyanik asit, siyanürik asit ve bir polimer olan siyamelit vermek üzere oligomerize olur. Bu türler genellikle sıvı veya gaz fazlı reaksiyon ürünlerinden kolayca ayrılır. Seyreltik izosiyanik asit çözeltileri atıl çözücülerde, örn. eter ve klorlu hidrokarbonlarda kararlıdır.

İzosiyanik asit, üreler (karbamitler) vermek üzere aminler ile reaksiyona girer:

HNCO + RNH₂ → RNHC(O)NH₂.

Bu reaksiyona karbamilasyon denir.

HNCO, karşılık gelen izosiyanatları vermek için vinileeterler gibi elektronca zengin çift bağları ekler.

İzosiyanik asit ayrıca dumanlı sis ve sigara dumanı da dahil olmak üzere çeşitli duman formlarında bulunur. Kütle spektrometresi kullanılarak tespit edildi ve suda kolayca çözünerek akciğerler için sağlık riski oluşturuyor.

İzomerler: Siyanik asit ve fülminik asit

HNCO içeren katıların düşük sıcaklıkta fotolizinin, siyanik asit veya hidrojen siyanat olarak bilinen H-O-C≡N yaptığı; izosiyanik asidin bir totomeridir. Saf siyanik asit izole edilmemiştir ve tüm çözücülerde izosiyanik asit baskın formdur.

Siyanik ve izosiyanik asitler, kararsız bir bileşik olan fulminik asidin (H-C=N-O) izomerleridir.

Hidrojen Bileşikleri

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 75-13-8
PubChem: 6347
ChEBI: CHEBI:29202
ChemSpider: 6107

Özellikleri
Molekül formülü: HNCO
Molekül kütlesi: 43.03 g/mol
Görünüm: Renksiz sıvı ya da gaz
Yoğunluk: 1.14 g/cm³ (20 °C)
Erime noktası: −86 °C (−123 °F)
Kaynama noktası: 23.5 °C (74.3 °F)
Çözünürlük (su içinde): Erir
Çözünürlük (): Benzen, toluen ve eter içinde çözünür

Tehlikeler
Ana tehlikeler: Zehirli

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)