benzen

Benzen (İngilizce: benzene), aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C₆H₆'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen bir yapıya sahiptir. Karbonlar arasında mesafe 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik konformasyon yapılarında bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır.

{tocify} $title={İçindekiler}

Hakkında bilgi nedir?

Diğer adları: Benzol, fenil hidrür, annulen

Tanımlayıcılar

CAS numarası: 71-43-2
PubChem: 241
EC numarası: 200-753-7
KEGG: C01407
ChEBI: 16716
RTECS numarası: CY1400000
SMILES: c1ccccc1
InChI: 1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
ChemSpider: 236

Özellikleri

Kimyasal formül: C₆H₆
Molekül kütlesi: 78,11 g mol⁻¹
Görünüm: renksiz sıvı
Koku: benzin gibi
Yoğunluk: 0.8765(20) g/cm³
Çözünürlük (su içinde):

1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)

log P: 2.13
λ_max: 255 nm

Yapı

Moleküler geometri: Trigonal düzlem
Dipol momenti: 0 D

Termokimya

Standart formasyon entalpisi (Δ_fH^o₂₉₈): 48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (Δ_cH^o₂₉₈): 3267.6 kJ/mol

Tehlikeleri

NFPA 704: 230

ABD maruz kalma limiti (PEL): TWA 1 ppm, ST 5 ppm
LD₅₀: 930 mg/kg (rat, oral)

Benzeyen bileşikler: Toluen, Borazine

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

Tepkime yeteneği

Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi

Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. II. Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç sebebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin % 75'i petrolden olup, toluenin (C₆H₅-CH₃) veya toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir metot naftence zengin petrolün yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenmesidir. Benzen, fenol'ün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerizasyonundan elde edilir.

Kullanılışı

Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür.

TDK sözlük anlamı nedir?

Fransızca benzène

1. isim, kimya Maden kömürü katranından çıkarılan C6H6 formülündeki hidrokarbonun bilimsel adı.

2. isim, eskimiş Benzin.

Kimya Terimleri Sözlüğü - 1981

İngilizce: benzene, benzol, Fransızca: benzène, benzole, Almanca: Benzol

C6H6; aromatik hidrokarbonların en yalını olan, saydam, renksiz, yanıcı sıvı. (Kömür ve petrol kimyası başta gelmek üzere pek çok özdeğin bireşiminde girdi ya da çözücü olarak kullanılır.)

Kimya Terimleri Sözlüğü - 2007

İngilizce: benzene, benzol, Fransızca: benzène, benzole, Almanca: Benzol

İlaç ve Eczacılık Terimleri Sözlüğü - 2014

İngilizce: benzene

Kapalı formülü C6H6 olan en küçük aromatik hidrokarbon yapısında renksiz, yanıcı, lipofilik nitelikte ve karsinojen etkide bir çözücü. #(benzol)#

Kelime Kökeni

Fransızca benzène "çeşitli maddelerden elde edilen organik solvent" sözcüğünden alıntıdır. Fransızca sözcük Geç Latince ve Venedikçe labenzoe veya benzoe "styrax ağacından elde edilen kokulu reçine" sözcüğünden türetilmiştir. Bu sözcük Arapça lubān cāwī لبان جاوى "Cava zamkı, styrax ağacından elde edilen kokulu reçine" deyiminden alıntıdır. Arapça deyim Arapça lubān لبان "zamk, kokulu reçine" ve Arapça cāwāˀ جاواء "Hint Okyanusunda bir ada, Cava" sözcüklerinin bileşiğidir.

Tarihte En Eski Kaynak

[ (1960 yılından önce) : Frengide şifa temini için hastalara arseno benzen, civa ve bizmut ilaçlarının üçünü birden ]